Написать скрипт, использующий библиотеку pywinauto (0.6.0+ или master branch), который запускает Chrome (язык: English), авторизуется в тестовом аккаунте Google Диска или Яндекс-Диска, открывает в explorer.exe текущую папку и перетаскивает тестовый файл (например, test.zip) в окно браузера, контролируя завершение загрузки.